Венцислав Каймаканов е популярен бохем и пловдивски бизнесмен преди да стане депутат.
Той и брат му са известни с разточителния си живот и с прозвището си „цалапишките императори“. Съгражданите им от Цалапица потвърждават всички слухове, които се носят в пространството, че в голямата игра Венцислав е бил вкаран от финансовия министър от кабинета Костов – Муравей Радев. Двамата са фамилно свързани. Жената на Венцислав Милена е племенница на Муравей.
Възходът на Каймаканов в „Юрий Гагарин“ стартира веднага след управленския период на Радев.
Венци става изпълнителен директор със здравото рамо и на бъдещия си в по-късен етап борчлия Джевдет Чакъров, на който броил 105 хиляди евро заем с неясна цел.
Той беше и най-скандалното назначение за областен управител на Пловдив.
Скандалното назначение разбуни духовете в града под тепетата и напрежението за отрицателно време ескалира. Футболни ултраси от двата местни гранда „Ботев“ и „Локомотив“ скочиха на протест пред областната управа. Независими един от друг източници сочат, че скоростното забогатяване на Каймаканов е дошло от въртеж на партийни пари във фирмите му в града, а като масон от ложата Слънце, чийто председател пък Георги Гергов, получил и чадър от БСП. Известно е и, че самият Лютви Местан е масон.
Каймаканов няма нищо общо с протурските ислямисти като Юмер и Хафъзов.
Той е голяма изненада. Бил е близък с Доган. Обича хубавото вино и компанията на хубави момичета. Често обикаля по елитните пловдивски кръчми. Какво друго го е привлякло към проосманското крило на Местан, освен приятелството от ложата не е ясно.
Следите на банкера-беглец откриваме и тук…
Каймаканов е бил собственик на завода за цигарени опаковки Юрий Гагарин преди да го продаде за много милиони евро на фалиралия банкер Цветан Василев. През годините фабриката „Юрий Гагарин“ първо бива приватизирана със сделка, която става обект на разследване на всичките ресорни комисии и служби в държавата, дори антимафиотите по онова време, тъй като след препродажба на дялове братя Каймаканови „изненадващо“ се оказват собственици на най-голямата печатница в България. Възможно е и Василев да му е въздействал да предаде Доган.